Tipuri de legături chimice în compușii organici. Tipuri de legături chimice în compușii organici

1. Structura electronică a atomului de carbon;

2. Hibridarea orbitalilor atomici;

3. Natura legăturii chimice;

4. Tipuri de legături chimice.

Când se formează o legătură chimică, se eliberează energie, astfel încât apariția a două noi posibilități de valență duce la eliberarea de energie suplimentară (1053,4 kJ/mol), care depășește energia cheltuită cu electronii de 2s deprimați (401 kJ/mol).

Orbitali de diferite forme (s, p) se amestecă în timpul formării legăturilor, dând noi orbitali hibridizați echivalenti (teoria hibridizării, L. Pauling, D. Slater, 1928-1931). Conceptul de hibridizare se aplică numai moleculelor, nu atomilor și doar orbitalii intră în hibridizare, nu electronii de pe ei.

Spre deosebire de orbitalii s și p nehibridați, orbitalul hibrid este polar (densitatea electronilor deplasată) și este capabil să formeze legături mai puternice.

Stările de valență ale atomului de carbon

Odată cu o schimbare a tipului de hibridizare a unui atom de carbon, se schimbă și proprietățile acestuia. În trecerea de la sp 3 la sp-, fracția de orbital s din compoziția norului hibridizat crește, ceea ce atrage după sine o modificare a formei acestuia. Granițele norului de electroni sunt mai aproape de nucleu în cazul sp 2 și sp-orbitalii, în comparație cu norul sp 3. Acest lucru se reflectă într-o creștere a electronegativității atomului de carbon din seria: sp 3< sp 2 < sp. В связи с этим, уменьшается ковалентный радиус, увеличивается полярность связи.

Tipuri de legături chimice

Legătură ionică

Apare în cazul eliberării complete a electronilor de către unii atomi și achiziționării lor de către alții. În acest caz, atomii se transformă în ioni.

legătură covalentă

Formată prin împărțirea electronilor. Legarea atomilor dintr-o moleculă este realizată de o pereche de electroni aparținând simultan la doi atomi. Socializarea electronilor este posibilă în două moduri:

1) coligare (mecanism de schimb);

2) coordonare (mecanismul donor-acceptor).

Există două tipuri de legături covalente: legături σ (sigma) și π (pi).

O legătură σ este o singură legătură covalentă formată atunci când orbitalii atomici se suprapun de-a lungul unei linii drepte (axa) care conectează nucleele a doi atomi legați cu un maxim de suprapunere pe această linie dreaptă.

O legătură π este o legătură formată prin suprapunerea laterală a celor nehibridate p z-orbitali atomici cu suprapunere maximă pe ambele părți ale dreptei care leagă nucleele atomilor.

Caracteristicile cantitative ale legăturii covalente

1. Energia legăturii este energia eliberată în timpul formării unei legături sau necesară ruperii acesteia.

2. Lungimea legăturii este distanța dintre centrele atomilor legați.

3. Polaritatea legăturii - distribuția neuniformă a densității electronilor.

4. Polarizabilitatea legăturii - deplasarea electronilor de legătură sub influența unui câmp electric extern, inclusiv a unei alte particule care reacţionează.

Interacțiuni intermoleculare

Moleculele compușilor organici sunt cele mai caracterizate prin legături covalente. După cum știți, un atom de carbon are patru electroni de valență. În conformitate cu poziția sa în sistemul periodic de elemente (perioada a 2-a, grupa I, numărul de serie 6), carbonul ține ferm electronii în stratul său exterior și, în același timp, nu este înclinat să preia electroni de la alți atomi. Prin urmare, legătura atomilor de carbon cu atomi ai diferitelor elemente și între ei se realizează prin formarea de perechi generalizate, adică. prin legături covalente. Formulele structurale electronice, de exemplu, ale celor mai simple hidrocarburi - metan și etan - au următoarea formă (pentru comparație, formulele structurale obișnuite sunt date lângă ele):

N N N N N

. . ½ . . . . ½ ½

H: C: H H¾C¾H H: C: C: N H¾C¾C¾H

. . ½ . . . . ½ ½

N N N N N

Orez. unu Formule structurale electronice și convenționale ale metanului și etanului.

Atomul de carbon, de regulă, formează patru legături covalente, deoarece numai în acest caz creează un strat exterior stabil de opt electroni. Aceasta explică faptul că, în cele mai multe cazuri, valența carbonului este de patru. Într-o moleculă de metan, carbonul formează legături covalente cu patru atomi de hidrogen, fiecare creând un strat stabil de doi electroni. În molecula de etan, una dintre perechile de electroni realizează o legătură covalentă între doi atomi de carbon.

Dintr-o comparație a formulelor electronice ale metanului și etanului cu formulele structurale obișnuite, rezultă că fiecare legătură simplă între atomi este realizată de o pereche de electroni generalizată. În consecință, în substanțele cu legături multiple, apare o legătură dublă datorită formării a două perechi de electroni generalizate de către atomii de legătură și o legătură triplă, trei perechi de electroni generalizate. Structurile electronice și formulele structurale comune ale, de exemplu, etilena și acetilena au forma.

Majoritatea compușilor organici conțin doar câteva elemente de bază: carbon, hidrogen, azot, oxigen, sulf și mult mai rar alte elemente. Astfel, întreaga varietate de compuși organici este determinată, pe de o parte, de compoziția lor calitativă și cantitativă și, pe de altă parte, de ordinea și natura legăturilor dintre atomi.

1.1 Electronegativitatea elementelor

Electronegativitatea unui atom este capacitatea sa de a atrage elemente. Valorile electronegativității nu au semnificația constantelor, ci arată doar capacitatea relativă a atomilor de a atrage electroni mai puternici sau mai slabi atunci când sunt formați cu alți atomi.

Atomii aflați în seria electronegativității înaintea carbonului și având o valoare a electronegativității mai mică de 2,5 măresc densitatea electronilor pe atomul de carbon atunci când formează o legătură cu acesta. În schimb, atomii a căror valoare de electronegativitate depășește 2,5 scad densitatea electronilor pe atomul de carbon atunci când se formează o legătură.

1.2 Legătură ionică

Configurația electronică pentru orice atom poate fi formată în două moduri diferite. Unul dintre ele este transferul de electroni: atomii unui element donează electroni, care sunt transferați atomilor altui element. În acest caz, un așa-zis legătură ionică (electrovalentă, heteropolară).:

Un atom care donează electroni devine un ion pozitiv cation); un atom care a acceptat un electron într-un ion negativ ( anion).

Caracteristicile distinctive ale compușilor ionici sunt reacțiile instantanee, disociarea și solvatarea ionilor în soluții apoase, puncte ridicate de topire și fierbere, solubilitatea în solvenți polari, conductivitatea electrică a soluțiilor și topituri.

O legătură heteropolară are loc între atomi care sunt foarte diferiți în electronegativitate.

1.3 Legătura covalentă

În interacțiunea atomilor care sunt egali sau apropiați în electronegativitate, transferul de electroni nu are loc. Formarea unei configurații electronice pentru astfel de atomi are loc ca urmare a generalizării a doi, patru sau șase electroni prin interacțiunea atomilor. Fiecare dintre perechile generalizate de electroni formează unul legătură covalentă (homeopolară).:

Cei mai importanți parametri fizici ai unei legături covalente sunt cei care le caracterizează simetria, dimensiunile, proprietățile electrice și termochimice.

Lungimea link-ului- aceasta este distanța de echilibru dintre centrele nucleelor ​​și depinde de ce alți atomi sunt conectați. Deci, lungimea legăturii C-C, în funcție de mediu, variază între 0,154 - 0,14 nm.

Unghiurile de valență sunt unghiurile dintre liniile care leagă atomii legați. Cunoașterea lungimii și unghiurilor de legătură este necesară pentru a construi un model spațial corect, pentru a înțelege distribuția densității electronilor și este utilizată în calculele chimice cuantice.

Energia de rupere a legăturii chimice este energia cheltuită pentru a rupe această legătură sau eliberată în timpul formării sale per mol de particule. În cazul moleculelor care conțin două sau mai multe legături identice, se distinge între energia de rupere a uneia dintre aceste legături sau energia medie de rupere a acestor legături. Cu cât energia unei legături chimice este mai mare, cu atât legătura este mai puternică. O legătură este considerată puternică sau puternică dacă energia sa depășește 500 kJ/mol, slabă dacă energia sa este mai mică de 100 kJ/mol. Dacă interacțiunea atomilor eliberează energie mai mică de 15 kJ/mol, atunci se consideră că nu se formează o legătură chimică, ci se observă o interacțiune intermoleculară. Forța de legătură scade de obicei odată cu creșterea lungimii de legătură.

Polaritatea legăturilor chimice- o caracteristică a unei legături chimice, care arată o modificare a distribuției densității electronilor în spațiul din jurul nucleelor ​​în comparație cu distribuția densității electronilor în atomii neutri care formează această legătură. Cunoașterea polarității legăturii este necesară pentru a judeca distribuția densității electronilor în moleculă și, prin urmare, natura reactivității acesteia.

Polarizabilitatea comunicării se exprimă în deplasarea electronilor de legătură sub influența unui câmp electric extern, inclusiv a unei alte particule care reacţionează. Polarizabilitatea este determinată de mobilitatea electronilor. Electronii sunt mai mobili cu cât sunt mai departe de nuclee.

1.4 Ruperea legăturilor

Ruperea unei legături covalente între doi atomi poate avea loc în moduri diferite:

Când dar fiecare atom este separat cu un electron, ceea ce duce la formarea de particule numite radicali și sunt foarte reactive datorită prezenței unui electron nepereche; acest decalaj se numește clivaj homolitic conexiuni. În cazuri bȘi în un atom poate deține ambii electroni, lăsând celălalt atom fără electroni, rezultând ioni negativi și, respectiv, pozitivi. Dacă atomii R și X nu sunt identici, divizarea poate avea loc pe una dintre aceste căi, în funcție de atomul - R sau X - care deține o pereche de electroni. Se numesc astfel de pauze clivaj heteroliticși conduc la formarea unei perechi de ioni.

Trimiteți-vă munca bună în baza de cunoștințe este simplu. Utilizați formularul de mai jos

Studenții, studenții absolvenți, tinerii oameni de știință care folosesc baza de cunoștințe în studiile și munca lor vă vor fi foarte recunoscători.

postat pe http://allbest.ru

1. Hibridarea orbitalilor atomici de carbon

orbital atomic este o funcție care descrie densitatea norului de electroni în fiecare punct din spațiu din jurul nucleului unui atom. Un nor de electroni este o regiune a spațiului în care un electron poate fi găsit cu o mare probabilitate.

Pentru a armoniza structura electronică a atomului de carbon și valența acestui element, se folosesc conceptele de excitare a atomului de carbon. În starea normală (neexcitată), atomul de carbon are două 2 nepereche R 2 electroni.

Într-o stare excitată (când energia este absorbită) una din 2 s 2-electroni pot trece la liber R-orbital. Apoi patru electroni nepereche apar în atomul de carbon. La al doilea nivel de energie, cu excepția 2 s-sunt trei orbitali 2 R-orbitali. Acestea 2 R-orbitalii au forma elipsoidala, asemanatoare ganterelor, si sunt orientati in spatiu la un unghi de 90° unul fata de celalalt. 2 R-Orbitalii indică 2 R X, 2R yși 2 R zîn funcţie de axele de-a lungul cărora se află aceşti orbitali.

Când se formează legături chimice, orbitalii electronilor capătă aceeași formă.

Deci, în hidrocarburile saturate, unul s-orbitale si trei R-orbitalii unui atom de carbon pentru a forma patru identici (hibrizi) sR 3-orbitali:

Acest - sR 3 - hibridizare.

Hibridizare- alinierea (amestecarea) orbitalilor atomici ( sȘi R) cu formarea de noi orbitali atomici, numiti orbitali hibrizi.

TETRAEDRU (unghiuri = 109°28?

sR 2 -Hibridizare- amestecarea unuia s- si doi R-orbitali. Ca rezultat, trei hibride sR 2 -orbitali.

Aceste sR 2 -orbitali sunt situati in acelasi plan (cu axe X, la) și sunt direcționate către vârfurile triunghiului cu un unghi între orbitali de 120°.

nehibridată R-orbital este perpendicular pe planul celor trei hibrizi sR 2 orbitali (orientați de-a lungul axei z).

Jumatatea superioara R-orbitalii sunt deasupra planului, jumatatea inferioara este sub plan.

Tip sR Hibridizarea cu 2 atomi de carbon are loc în compușii cu o legătură dublă:

C=C, C=O, C=N.

Mai mult decât atât, doar una dintre legăturile dintre doi atomi (de exemplu, C=C) poate fi o legătură. (Ceilalți orbitali de legătură ai atomului arată în direcții opuse.)

A doua legătură se formează ca urmare a suprapunerii de non-hibrid R-orbitali de ambele părți ale liniei care leagă nucleele atomilor.

Legătură covalentă formată prin suprapunere laterală R-orbitalii atomilor de carbon vecini se numesc pi( R)-legătură .

sR-Hibridizare s- și unul R sR-orbitali. sR- Orbitalii sunt localizați pe aceeași linie (la un unghi de 180 °) și direcționați în direcții opuse față de nucleul atomului de carbon. Două R la-conexiuni. Pe imagine sR-orbitalii sunt prezentati de-a lungul axei y, iar cele două nehibridate R-orbitale- de-a lungul axelor XȘi z.

Legătura triplă carbon-carbon C?C constă dintr-o legătură y care apare atunci când se suprapune sp-orbitali hibrizi și două legături p.

2. Reacții de substituție electrofilă a atomilor de hidrogen din seria benzenului

1. Reacția de halogenare. Reacția de halogenare a inelului benzenic se realizează în prezența catalizatorilor (cel mai adesea halogenuri de fier sau aluminiu). Rolul catalizatorului este de a forma un complex extrem de polarizat cu un halogen: FORMULA. Atomul de clor din stânga din complex devine nesaturat de electroni ca urmare a polarizării legăturii Cl - Cl și este capabil să interacționeze cu reactivii nucleofili (în acest caz, cu benzenul):

e - complexul desprinde un proton și se transformă într-un produs de substituție (clorobenzen). Protonul interacționează cu - cu regenerarea clorurii de aluminiu, în timp ce formează clorură de hidrogen:

In cazul unui exces de halogen se pot obtine di- si polihalo-substituiti, pana la inlocuirea completa a tuturor atomilor de hidrogen din benzen.

Iodarea directă în nucleul aromatic nu poate fi efectuată din cauza reactivității scăzute a iodului. Fluorurarea directă a hidrocarburilor aromatice are loc atât de puternic încât se formează un amestec complex de produse, în care derivații de fluor țintă sunt conținuti în cantități mici. În funcție de condițiile reacției de halogenare a alchilbenzenilor, un halogen poate înlocui atomii de hidrogen din inelul benzenic („la rece” în prezența acizilor Lewis) sau din lanțul lateral (când este încălzit sau la lumină). În acest din urmă caz, reacția se desfășoară conform mecanismului radicalilor liberi, similar mecanismului de substituție în alcani.

2. Reacția de nitrare. Benzenul reacţionează lent cu acidul azotic concentrat. Viteza de nitrare crește semnificativ dacă reacția de nitrare este efectuată cu un amestec de acizi azotic și sulfuric concentrați (de obicei într-un raport de 1:2); acest amestec se numește nitrare.

Procesul are loc datorită faptului că acidul sulfuric, ca unul mai puternic, protonează acidul azotic, iar particula protonată rezultată se descompune în apă și un reactiv electrofil activ, cationul de nitroniu (cationul de nitroniu).

Reacția de nitrare a benzenului este o reacție de substituție electrofilă și este de natură ionică. În primul rând, formarea unui complex p are loc ca urmare a interacțiunii electronilor inelului benzenic cu o particulă încărcată pozitiv a cationului nitroniu.

Apoi există o tranziție a complexului p la complexul y. În acest caz, doi electroni p din șase merg la formarea unei legături covalente C-NO2 +. Cei patru electroni rămași sunt distribuiți între cei cinci atomi de carbon ai inelului benzenic. Un complex y se formează sub forma unui carbocation instabil.

Complexul instabil y sub influența ionului HSO4- pierde un proton odată cu formarea structurii aromatice a nitrobenzenului.

3. Reacția de sulfonare. Pentru a introduce o grupare sulfo în inelul benzenic, se folosește acid sulfuric fumos, adică care conține un exces de anhidridă sulfuric (SO3). Specia electrofilă este SO3. Mecanismul de sulfonare a compușilor aromatici include următorii pași:

4. Reacția de alchilare Friedel-Crafts. Rolul catalizatorului (de obicei AlCl3) în acest proces este de a spori polarizarea haloalchilului cu formarea unei specii încărcate pozitiv, care intră într-o reacție de substituție electrofilă: FORMULA

3. Antracen: structură și proprietăți chimice de bază

antracen - un compus a cărui moleculă este formată din trei inele aromatice situate în același plan. Se obține din fracția antracenă a gudronului de cărbune, care fierbe la 300-350°C. În practica de laborator se poate obține antracen

a) conform reacției Friedel-Crafts:

b) conform reacției Fittig:

Cele mai active poziții din molecula de antracen sunt pozițiile a noua și a zecea, care se află sub influența celor două inele extreme. Antracenul intră cu ușurință în reacții de adiție conform acestor prevederi:

Sub acțiunea agenților oxidanți, antracenul formează cu ușurință antrachinonă, care este utilizată pe scară largă pentru sinteza coloranților:

4. Dienele conjugate și metodele de sinteză a acestora

Hidrocarburile diene (dienele) sunt hidrocarburi nesaturate având două legături duble cu formula generală СnH2n-2.

Cele două legături duble dintr-o moleculă de hidrocarbură pot fi aranjate în moduri diferite. Dacă sunt concentrate la un atom de carbon, se numesc cumulate: -C \u003d C \u003d C- Dacă două legături duble sunt separate printr-o singură legătură, se numesc conjugate: -C \u003d C - C \u003d C- Dacă legăturile duble sunt separate prin două sau mai multe legături simple, ele se numesc izolate: -C=C- (CH2)n - C=C-

5. Reguli de orientare în inelul benzenic

La studierea reacțiilor de substituție în inelul benzenic, s-a constatat că, dacă acesta conține deja vreun substituent, atunci, în funcție de natura sa, al doilea intră într-o anumită poziție. Astfel, fiecare substituent de pe inelul benzenic prezintă un efect de ghidare sau orientare specific. Poziția substituentului nou introdus este, de asemenea, influențată de natura substituentului însuși, adică dacă reactivul activ are o natură electrofilă sau nucleofilă. Toți înlocuitorii, după natura acțiunii lor de îndrumare în sunt împărțite în două grupe.

Substituenți de primul fel trimiteți grupul de intrare la pozițiile orto și para:

Substituenții de acest fel includ următoarele grupe, aranjate în ordinea descrescătoare a puterii lor de orientare: N(CH3)2, NH2, OH, CH3 și alți alchili, precum și Cl, Br, I.

Substituenți de al doilea felîn reacții de substituție electrofilă direcționează grupurile de intrare către poziția meta. Substituenții de acest fel includ următoarele grupe: - NO2, - C N, - SO3H, - CHO, - COOH.

6. Natura dublei legături și proprietățile chimice ale compușilor de etilenă

Conform conceptelor moderne, cele două legături care leagă doi atomi de carbon nesaturați nu sunt aceleași: una dintre ele este o legătură y, iar cealaltă este o legătură p. Ultima legătură este mai puțin puternică și „se rupe” în timpul reacțiilor de adiție.

Neechivalența a două legături în compușii nesaturați este indicată, în special, printr-o comparație a energiei de formare a legăturilor simple și duble. Energia de formare a unei legături simple este de 340 kJ/mol (aproximativ 82 kcal/mol), iar o legătură dublă este de 615 kJ/mol (aproximativ 147 kcal/mol). Desigur, se cheltuiește mai puțină energie pentru a rupe legătura p decât pentru a rupe legătura y. Astfel, fragilitatea unei legături duble se explică prin faptul că una dintre cele două legături care formează o legătură dublă are o structură electronică diferită de legăturile α convenționale și este mai puțin puternică.

Denumiri de olefine produs de obicei din denumirea hidrocarburilor saturate corespunzătoare, dar terminația - roînlocuit cu finalul - ilene Conform nomenclaturii internaționale, în loc să se termine - ilene olefinelor le este dat un final mai scurt - ro.

izomerie olefine depinde de izomeria lanțului de atomi de carbon, adică de dacă lanțul este drept sau ramificat și de poziția dublei legături în lanț. Există, de asemenea, un al treilea motiv pentru izomeria olefinelor: o aranjare diferită a atomilor și a grupărilor atomice în spațiu, adică stereoizomeria. Izomeria, în funcție de aranjarea diferită a atomilor și grupărilor atomice din spațiu, se numeștespațială izomerie , saustereoizomerie .

Geometric , saucis- Șiizomerie trans , este un fel de izomerie spațială în funcție de locația diferită atomi în raport cu planul dublei legături.

Pentru a indica locul unei duble legături (precum și ramificații în lanț), conform nomenclaturii internaționale IUPAC, se numerotează atomii de carbon ai celui mai lung lanț, începând de la capătul de care este cea mai apropiată legătură dublă. Astfel, cei doi izomeri cu catenă liniară ai butilenei s-ar numi buten-1 și buten-2:

1. Reacția de hidrogenare. Hidrocarburile nesaturate adaugă cu uşurinţă hidrogen la dubla legătură în prezenţa catalizatorilor 67 (Pt, Pd, Ni). Cu un catalizator Pt sau Pd, reacția are loc la 20 ... 100 ° C, cu Ni - la temperaturi mai ridicate:

2. Reacția de halogenare. Alchenele în condiții normale adaugă halogeni, în special clor și brom. Ca urmare, se formează derivați dihalogenați ai alcanilor care conțin halogeni la atomii de carbon vecini, așa-numiții dihaloalcani vicinali: CH

3CH=CH2 + CI2> CH3CHClCH2CI

3. Reacția de adăugare a halogenurilor de hidrogen. Hidrohalogenare

4. Reacția de hidratare a alchenelor. În condiții normale, alchenele nu reacţionează cu apa. Dar în prezența catalizatorilor, sub încălzire și presiune, aceștia adaugă apă și formează alcooli:

5. Reacția de adiție a acidului sulfuric. Interacțiunea alchenelor cu acidul sulfuric are loc în mod similar cu adăugarea de halogenuri de hidrogen. Ca rezultat, se formează esteri acizi ai acidului sulfuric:

6. Reacția de alchilare alchenei. Este posibilă adăugarea catalitică a alcanilor cu un atom de carbon terțiar la alchene (catalizatori - H2SO4, HF, AlCl3 și BF3):

7. Reacția de oxidare a alchenei. Alchenele se oxidează ușor. În funcţie de condiţiile de oxidare se formează diverşi produşi.La arderea în aer, alchenele sunt transformate în dioxid de carbon şi apă: CH2=CH2 + 3O2> 2CO2 + 2H2O.

Când alchenele interacționează cu oxigenul atmosferic în prezența unui catalizator de argint, se formează oxizi organici:

Hidroperoxizii de acil acționează în mod similar asupra etilenei (reacția Prilezhaev):

Una dintre cele mai caracteristice reacții de oxidare este interacțiunea alchenelor cu o soluție ușor alcalină de permanganat de potasiu KMnO4 cu formarea de alcooli dihidroxilici - glicoli (reacția Wagner). Reacția se desfășoară la rece după cum urmează:

Soluțiile concentrate de agenți oxidanți (permanganat de potasiu în mediu acid, acid cromic, acid azotic) rup molecula de alchenă la dubla legătură cu formarea de cetone și acizi:

8. Reacția de ozonare cu alchenă. De asemenea, este utilizat pe scară largă pentru a stabili structura alchenelor:

9. Reacții de substituție. Alchenele în anumite condiții sunt, de asemenea, capabile de reacții de substituție. Deci, la clorurarea la temperatură înaltă (500 ... 550 ° C) a alchenelor, hidrogenul este înlocuit în poziția alil:

10. Reacția de polimerizare al alchenei

CH2 = CH2 > (-CH2 - CH2 -) n rezultă polietilenă

11. Reacția de izomerizare. La temperaturi ridicate sau în prezența catalizatorilor, alchenele sunt capabile să izomerizeze, fie modificând structura scheletului de carbon, fie deplasând legătura dublă:

7. Naftalina și structura sa. regula lui Hückel

Hidrocarburile din seria naftalinei sunt principala hidrocarbură aromatică a gudronului de cărbune. Există un număr mare de compuși aromatici policiclici în care inelele benzenice au atomi de ortocarbon comuni. Cele mai importante dintre ele sunt naftalina, antracenul și fenantrenul. În antracen, inelele sunt conectate liniar, în timp ce în fenantren, la un unghi, spre deosebire de molecula de benzen, nu toate legăturile din miezul de naftalenă au aceeași lungime:

regula lui Hückel : Aromatic este un sistem conjugat monociclic plan care conține (4n + 2) electroni p (unde n = 0,1,2...).

Astfel, sistemele conjugate planare ciclice care conțin 2, 6, 10, 14 etc. vor fi aromatice. p-electroni.

8. Alchinele și hibridizarea sp a atomului de carbon. Metode de obţinere a alchinelor

Hidrocarburile din seria acetilenei au formula generală

DIN n H2 n-2

Prima cea mai simplă hidrocarbură din această serie este acetilena C2H2. Formula structurală a acetilenei, ca și alte hidrocarburi din această serie, conține o legătură triplă:

N - S? S - N.

sR-Hibridizare- aceasta este amestecarea (alinierea în formă și energie) a unuia s- și unul R-orbitali cu formarea a doi hibrizi sR-orbitali. sR- Orbitalii sunt situati pe aceeasi linie (la un unghi de 180°) si indreptati in directii opuse fata de nucleul atomului de carbon.

Două R-orbitalii raman nehibridati. Ele sunt situate reciproc perpendicular pe direcții la-conexiuni.

Pe imagine sR-orbitalii sunt prezentati de-a lungul axei y, iar cele două nehibridate R-orbitale- de-a lungul axelor XȘi z.

O legătură triplă carbon-carbon С?С constă dintr-o legătură y care decurge din suprapunerea orbitalilor sp-hibrizi și două legături p.

Carbura de calciu este produsă la scară industrială prin încălzirea cărbunelui în cuptoare electrice cu var nestins la o temperatură de aproximativ 2500 ° C în funcție de reacție.

CaO + 3C > CaC2 + CO.

Dacă apa acționează asupra carburii de calciu, atunci se descompune rapid cu eliberarea de gaz - acetilenă:

O metodă industrială mai nouă pentru producerea acetilenei este piroliza hidrocarburilor, în special metanul, care la 1400 ° C dă un amestec de acetilenă cu hidrogen:

2CH4> H-C=C-H + 3H2.

1. Dehidrohalogenarea dihaloalcanilor vicinali

2. Reacția acetilenurilor de sodiu cu halogenuri de alchil primare:

3. Dehalogenarea tetrahaloalcanilor vicinali:

9. Metode de producție și chimiceproprietățile alcoolilor

Alcoolii sunt derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu numărul corespunzător de grupări hidroxil (-OH).

Formula generală a alcoolilor

unde R este o grupare alchil sau alchil substituit.

Natura radicalului R, căruia îi este asociată gruparea hidroxil, determină limita sau nesaturarea alcoolilor, iar numărul grupărilor hidroxil determină atomicitatea acestuia: alcoolii sunt monohidroxilici, diatomici, trihidroxilici și polihidroxilici.

Obținerea: 1. Hidratarea alchenelor

2. Hidroliza enzimatică a carbohidraților. Hidroliza enzimatică a zaharurilor sub acţiunea drojdiei - cel mai vechi proces chimic de sinteză - este încă de mare importanţă pentru producerea alcoolului etilic.

Când se folosește amidonul ca materie primă, pe lângă alcoolul etilic, se formează și ulei de fuel (în cantități mai mici), care este un amestec de alcooli primari, în principal izopentil, izopropil și izobutil.

3. Sinteza alcoolului metilic:

4. Reacția de hidroborare-oxidare a alchenelor:

5. Sinteze de alcooli folosind reactivul Grignard:

Proprietăți: Proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate atât de structura radicalului alchil, cât și de gruparea reactivă hidroxil. Reacțiile care implică gruparea hidroxil pot avea loc fie cu scindarea legăturii C-OH (360 kJ/mol) fie cu scindarea legăturii O-H (429 kJ/mol) A. Scindarea legăturii C-OH

1. Reacția cu halogenuri de hidrogen:

ROH + HX >RX + H2O.

Reactivitatea scade în seria: HI > HBr > HCl

2. Reacția cu trihalogenuri de fosfor:

3. Deshidratarea alcoolilor în prezența agenților de eliminare a apei:

B. Deconectare ESTE EL

4. Reacția alcoolilor cu metalele(Na, K, Mg, Al)

5. Formarea eterilor:

Reacție de esterificare

6. Reacții de oxidareÎn timpul oxidării alcoolilor cu un amestec de crom sau KMnO4 într-o soluție de acid sulfuric, compoziția produselor depinde de natura atomului de carbon (primar, secundar sau terțiar) de care este atașată gruparea hidroxil: alcoolii primari formează aldehide. , alcoolii secundari formează cetone.

9. Alcadiene și metode de preparare a acestora

Hidrocarburile diene (dienele) sunt hidrocarburi nesaturate cu două legături duble cu formula generală

Cele două legături duble dintr-o moleculă de hidrocarbură pot fi aranjate în moduri diferite.

Dacă sunt concentrate la un atom de carbon, se numesc cumulate:

Dacă două legături duble sunt separate printr-o singură legătură, ele se numesc conjugate:

Dacă legăturile duble sunt separate prin două sau mai multe legături simple, atunci ele se numesc izolate: -C=C- (CH2)n - C=C-

Dienele sunt obținute de obicei prin aceleași metode ca și alchenele simple. De exemplu, cea mai importantă dienă, 1,3-butadiena (folosită la fabricarea cauciucului sintetic), este produsă în Statele Unite prin dehidrogenarea butanului:

În URSS, sinteza industrială a butadienei-1,3 a fost folosită după metoda lui S.V. Lebedev (1933) din alcool etilic la 400...500 °C peste catalizator MgO-ZnO:

Reacția include următoarele etape: dehidrogenarea alcoolului la aldehidă, condensarea aldolică a acetaldehidei, reducerea aldolului la butandiol-1,3 și, în final, deshidratarea alcoolului:

10. Electronegativitatea elementelor și tipurile de legături chimice

Electronegativitatea (h) (electronegativitatea relativă) este o proprietate chimică fundamentală a unui atom, o caracteristică cantitativă a capacității unui atom dintr-o moleculă de a deplasa perechile de electroni comune spre sine, adică capacitatea atomilor de a trage electronii altor atomi. faţă de ei înşişi.

Cel mai înalt grad de electronegativitate este în halogeni și agenți oxidanți puternici (elementele p din grupa VII, O, Kr, Xe), iar cel mai scăzut este în metalele active (elementele s din grupa I).

Ionic. Configurația electronică a unui gaz inert pentru orice atom se poate forma datorită transferului de electroni: atomii unuia dintre elemente renunță la electroni, care trec la atomii altui element.

În acest caz, între acești atomi se formează o așa-numită legătură ionică (electrovalentă, heteropolară).

Acest tip de legătură are loc între atomi de elemente care au electronegativitate semnificativ diferită (de exemplu, între un metal tipic și un nemetal tipic).

legătură covalentă. Atunci când interacționează atomi care sunt egali (atomi ai aceluiași element) sau apropiați în electronegativitate, transferul de electroni nu are loc. Configurația electronică a unui gaz inert pentru astfel de atomi se formează ca urmare a generalizării a doi, patru sau șase electroni prin interacțiunea atomilor. Fiecare dintre perechile comune de electroni formează o legătură covalentă (homeopolară):

O legătură covalentă este cel mai comun tip de legătură în chimia organică. Ea este suficient de puternică.

O legătură covalentă și, în consecință, o moleculă pot fi nepolare atunci când ambii atomi legați au aceeași afinitate electronică (de exemplu, H:H). Poate fi polar atunci când o pereche de electroni este atrasă spre ea datorită afinității electronice mai mari a unuia dintre atomi:

Cu această metodă, desemnările + și - înseamnă că pe atomul cu semnul există o densitate electronică în exces, iar pe atomul cu semnul + densitatea electronică este puțin mai mică în comparație cu atomii izolați.

Legătura donor-acceptor. Atunci când atomii care au perechi de electroni singuri interacționează cu un proton sau un alt atom căruia îi lipsesc doi electroni pentru a forma un octet (dublet), perechea de electroni singuri devine comună și formează o nouă legătură covalentă între acești atomi.

În acest caz, un atom care donează electroni se numește donor, iar un atom care acceptă electroni se numește acceptor:

benzen covalent chimic naftalenă

La ionul de amoniu emergent, legătura covalentă formată diferă de legăturile care au existat în molecula de amoniac, doar prin modul de formare, ca proprietăți fizice și chimice, toate cele patru legături N-H sunt absolut identice.

Conexiune semipolară. Acest tip de legătură donor-acceptor se găsește adesea în moleculele de compuși organici (de exemplu, în compuși nitro, sulfoxizi etc.).

Găzduit pe Allbest.ru

Documente similare

Dezvoltarea conceptelor model în chimia cuantică. Metoda legăturilor de valență. Principalele prevederi ale acestei metode. Hibridizarea orbitalilor atomici și condițiile de formare a acestora. Reguli de alegere a formelor canonice. Hibridizarea atomului de carbon și a orbitalilor hibrizi.

prezentare, adaugat 15.10.2013


Caracteristicile unei legături covalente, conceptele de saturație, direcționalitate și polaritate. Hibridizarea orbitalilor atomici și legăturile ionice. Legături chimice intermoleculare (forțe van der Waals). Tipuri de rețele cristaline. Structura moleculară a gheții.

prezentare, adaugat 08.11.2013


Hibridizarea este o modalitate cuantică-chimică de a descrie rearanjarea orbitalilor unui atom într-o moleculă în comparație cu un atom liber. Schimbarea formei și energiei orbitalilor unui atom în timpul formării unei legături covalente și obținerea unei suprapuneri mai eficiente a orbitalilor.

prezentare, adaugat 22.11.2013


Caracteristicile unei legături covalente: saturație, direcționalitate, polaritate. Hibridarea orbitalilor atomici. Legături chimice ionice, moleculare, de hidrogen și metalice. Forțele Van der Waals, interacțiunea intermoleculară; rețele cristaline.

prezentare, adaugat 22.04.2013


Caracteristicile generale ale carbonului ca element chimic, proprietățile sale principale, caracteristicile structurale. Tipuri de legături chimice: covalente, ionice și hidrogen. Modalități de a rupe o legătură chimică. efecte electronice. Acizi și baze, comparația lor.

lucrare de control, adaugat 08.05.2013


Tipuri de alcooli, utilizarea lor, proprietăți fizice (punctul de fierbere și solubilitatea în apă). Asociații alcoolilor și structura lor. Metode de obţinere a alcoolilor: hidrogenarea monoxidului de carbon, fermentarea, fermentarea, hidratarea alchenelor, oximercurarea-demercurarea.

rezumat, adăugat la 02.04.2009


Structura electronică și proprietățile fizico-chimice ale alcoolilor. Proprietățile chimice ale alcoolilor. Zona de aplicare. Structură spațială și electronică, lungimi și unghiuri de legătură. Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline. Deshidratarea alcoolilor.

lucrare de termen, adăugată 11/02/2008


Dezvoltarea conceptelor model în chimia cuantică. Metoda legăturilor de valență. Caracteristicile descrierii hibridizării orbitalilor atomici. Conceptul de rezonanță. Reguli de alegere a formelor canonice. Condiții pentru formarea orbitalilor moleculari și umplerea lor cu electroni.

prezentare, adaugat 22.10.2013


Proprietăți chimice: reacții de substituție electrofilă, adiție, hidrogenare și halogenare. Alchilare conform Friedel-Crafts. Reguli de orientare în inelul benzenic. Influența substituenților în nucleu și distribuția izomerilor în timpul nitrării.

rezumat, adăugat 21.02.2009


Definirea alcoolilor, formula generala, clasificare, nomenclatura, izomerie, proprietati fizice. Metode de obținere a alcoolilor, proprietățile chimice și aplicarea acestora. Obținerea alcoolului etilic prin hidratarea catalitică a etilenei și fermentarea glucozei.

Varietate de substanțe anorganice și organice

Chimia organică este chimie compuși de carbon. Compușii anorganici de carbon includ: oxizi de carbon, acid carbonic, carbonați și bicarbonați, carburi. Materie organică, alta decât carbonul conțin hidrogen, oxigen, azot, fosfor, sulf și alte elemente. Atomii de carbon pot forma lanțuri lungi neramificate și ramificate, inele, atașează alte elemente, astfel încât numărul de compuși organici s-a apropiat de 20 de milioane, în timp ce există puțin mai mult de 100 de mii de substanțe anorganice.

Baza dezvoltării chimiei organice este teoria structurii compușilor organici de A. M. Butlerov. Un rol important în descrierea structurii compușilor organici aparține conceptului de valență, care caracterizează capacitatea atomilor de a forma legături chimice și determină numărul acestora. Carbonul în compuși organici întotdeauna tetravalent. Principalul postulat al teoriei lui A. M. Butlerov este poziția pe structura chimică a materiei, adică legătura chimică. Această ordine este afișată folosind formule structurale. Teoria lui Butlerov afirmă ideea că fiecare substanță o are anumită structură chimicăȘi proprietatile substantelor depind de structura.

Teoria structurii chimice a compuşilor organici A. M. Butlerova

Așa cum pentru chimia anorganică baza dezvoltării este Legea periodică și sistemul periodic de elemente chimice a lui D. I. Mendeleev, pentru chimia organică a devenit fundamentală.

Principalul postulat al teoriei lui Butlerov este poziția pe structura chimică a unei substanțe, care este înțeleasă ca ordine, succesiunea conexiunii reciproce a atomilor în molecule, adică. legătură chimică.

Structura chimică- ordinea de conectare a atomilor elementelor chimice dintr-o moleculă în funcție de valența acestora.

Această ordine poate fi afișată folosind formule structurale, în care valențele atomilor sunt indicate prin liniuțe: o liniuță corespunde unității de valență a unui atom al unui element chimic. De exemplu, pentru substanța organică metan, care are formula moleculară CH 4, formula structurală arată astfel:

Principalele prevederi ale teoriei lui A. M. Butlerov:

Atomii din moleculele substanțelor organice sunt legați între ei după valenţa lor. Carbonul din compușii organici este întotdeauna tetravalent, iar atomii săi sunt capabili să se combine între ei, formând diverse lanțuri.

Proprietățile substanțelor sunt determinate nu numai de compoziția lor calitativă și cantitativă, ci și de ordinea conexiunii atomilor dintr-o moleculă, adică. structura chimică a materiei.

Proprietățile compușilor organici depind nu numai de compoziția substanței și de ordinea conexiunii atomilor din molecula acesteia, ci și de influența reciprocă a atomilorși grupuri de atomi între ele.

Teoria structurii compușilor organici este o doctrină dinamică și în curs de dezvoltare. Odată cu dezvoltarea cunoștințelor despre natura legăturii chimice, despre influența structurii electronice a moleculelor de substanțe organice, au început să folosească, pe lângă formulele empirice și structurale, electronice. Aceste formule arată direcția deplasări ale perechilor de electroni într-o moleculă.

Chimia cuantică și chimia structurii compușilor organici au confirmat teoria direcției spațiale a legăturilor chimice (izomerie cis- și trans), au studiat caracteristicile energetice ale tranzițiilor reciproce în izomeri, au făcut posibilă evaluarea influenței reciproce a atomilor în moleculele diferitelor substanțe, au creat premisele pentru prezicerea tipurilor de izomerie și direcțiile și mecanismele reacțiilor chimice.

Substanțele organice au o serie de caracteristici.

Compoziția tuturor substanțelor organice include carbon și hidrogen, prin urmare, atunci când sunt arse, se formează dioxid de carbon și apă.

·Materie organică complex construitși poate avea o greutate moleculară uriașă (proteine, grăsimi, carbohidrați).

Substanțele organice pot fi aranjate în rânduri similare ca compoziție, structură și proprietăți omologi.

Pentru substanțele organice, este caracteristic izomerie.

Izomeria și omologia substanțelor organice

Proprietățile substanțelor organice depind nu numai de compoziția lor, ci și de ordinea conexiunii atomilor dintr-o moleculă.

izomerie- acesta este fenomenul existenței unor substanțe diferite - izomeri cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă, adică cu aceeași formulă moleculară.

Există două tipuri de izomerie: structurale si spatiale(stereoizomerie). Izomerii structurali diferă între ei în ordinea legăturii atomilor dintr-o moleculă; stereoizomeri - aranjarea atomilor în spațiu cu aceeași ordine de legături între ei.

Principalele tipuri de izomerie:

Izomerie structurală - substanțele diferă în ordinea legăturilor atomilor din molecule:

1) izomeria scheletului de carbon;

2) izomerie de poziție:

• legături multiple;
• deputati;
• grup functional;

3) izomeria seriei omologice (interclase).

Izomerie spațială - moleculele substanțelor diferă nu în ordinea legăturilor atomilor, ci în poziția lor în spațiu: cis-, trans-izomerie (geometrică).

Clasificarea substantelor organice

Se știe că proprietățile substanțelor organice sunt determinate de compoziția și structura chimică a acestora. Prin urmare, nu este surprinzător că clasificarea compușilor organici se bazează pe teoria structurii - teoria lui A. M. Butlerov. Clasifică substanțele organice după prezența și ordinea conexiunii atomilor din moleculele lor. Cea mai durabilă și mai puțin schimbabilă parte a unei molecule de substanță organică este ea schelet - un lanț de atomi de carbon. În funcție de ordinea conexiunii atomilor de carbon din acest lanț, substanțele sunt împărțite în aciclic, care nu conține lanțuri închise de atomi de carbon în molecule și carbociclice conţinând astfel de lanţuri (cicluri) în molecule.

Pe lângă atomii de carbon și hidrogen, moleculele de substanțe organice pot conține atomi de alte elemente chimice. Substanțele din moleculele cărora acești așa-numiți heteroatomi sunt incluși într-un lanț închis sunt clasificate ca compuși heterociclici.

heteroatomi(oxigen, azot etc.) pot face parte din molecule și compuși aciclici, formând grupe funcționale în ele, de exemplu,

hidroxil

carbonil

,

carboxil

,

grupa amino

.

Grup functional- un grup de atomi care determină cele mai caracteristice proprietăți chimice ale unei substanțe și apartenența acesteia la o anumită clasă de compuși.

Nomenclatura compușilor organici

La începutul dezvoltării chimiei organice, au fost alocați compuși descoperiți nume banale, adesea asociate cu istoria producerii lor: acid acetic (care stă la baza oțetului de vin), acid butiric (format în unt), glicol (adică „dulce”) etc. Pe măsură ce numărul de noi substanțe descoperite a crescut, a apărut nevoia de a asocia numele cu structura lor. Așa au apărut denumirile raționale: metilamină, dietilamină, alcool etilic, metil etil cetonă, care au la bază denumirea celui mai simplu compus. Pentru compușii mai complecși, nomenclatura rațională este nepotrivită.

Teoria structurii lui A. M. Butlerov a oferit baza pentru clasificarea și nomenclatura compușilor organici în funcție de elementele structurale și aranjarea atomilor de carbon într-o moleculă. În prezent, cel mai folosit este nomenclatura elaborată de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), care se numește nomenclatură IUPAC. Regulile IUPAC recomandă mai multe principii pentru formarea numelor, unul dintre ele este principiul substituției. Pe baza acesteia, a fost elaborată o nomenclatură de înlocuire, care este cea mai universală. Iată câteva reguli de bază ale nomenclaturii de substituție și luați în considerare aplicarea lor folosind exemplul unui compus heterofuncțional care conține două grupe funcționale - aminoacidul leucină:

1. Denumirea compușilor se bazează pe structura părinte (lanțul principal al unei molecule aciclice, un sistem carbociclic sau heterociclic). Numele structurii ancestrale este baza numelui, rădăcina cuvântului.

În acest caz, structura părinte este un lanț de cinci atomi de carbon legați prin legături simple. Astfel, partea rădăcină a numelui este pentan.

2. Grupurile caracteristice și substituenții (elementele structurale) se notează prin prefixe și sufixe. Grupele caracteristice sunt împărțite în funcție de vechime. Ordinea de prioritate a principalelor grupuri:

Este identificat grupul caracteristic senior, care este desemnat în sufix. Toți ceilalți substituenți sunt numiți în prefix în ordine alfabetică.

În acest caz, grupul caracteristic principal este carboxil, adică acest compus aparține clasei de acizi carboxilici, așa că adăugăm acid -oic la partea rădăcină a numelui. Al doilea cel mai înalt grup este grupul amino, care este notat cu prefixul amino-. În plus, molecula conține un substituent de hidrocarbură metil-. Astfel, baza denumirii este acidul aminometilpentanoic.

3. Denumirea include denumirea unei legături duble și triple, care vine imediat după rădăcină.

Compusul luat în considerare nu conține legături multiple.

4. Atomii structurii părinte sunt numerotați. Numerotarea începe de la sfârșitul lanțului de carbon, care este mai aproape de grupul caracteristic cel mai înalt:

Numerotarea lanțului începe de la atomul de carbon care face parte din grupa carboxil, i se atribuie numărul 1. În acest caz, gruparea amino va fi la carbonul 2 și metil la carbonul 4.

Astfel, aminoacidul natural leucina, conform regulilor nomenclaturii IUPAC, se numește acid 2-amino-4-metilpentanoic.

Hidrocarburi. Clasificarea hidrocarburilor

hidrocarburi sunt compuși care constau numai din hidrogen și atomi de carbon.

În funcție de structura lanțului de carbon, compușii organici sunt împărțiți în compuși cu lanț deschis - aciclic(alifatic) și ciclic- cu un lanț închis de atomi.

Ciclurile sunt împărțite în două grupe: compuși carbociclici(ciclurile sunt formate numai din atomi de carbon) și heterociclic(ciclurile includ și alți atomi, cum ar fi oxigen, azot, sulf).

Compușii carbociclici, la rândul lor, includ două serii de compuși: aliciclicȘi aromatice.

Compușii aromatici în baza structurii moleculelor au cicluri plane care conțin carbon cu un sistem special închis de electroni p, formând un sistem π ​​comun (un singur nor de electroni π). Aromaticitatea este, de asemenea, caracteristică multor compuși heterociclici.

Toți ceilalți compuși carbociclici aparțin seriei aliciclice.

Atât hidrocarburile aciclice (alifatice) cât și cele ciclice pot conține legături multiple (duble sau triple). Aceste hidrocarburi se numesc nelimitat(nesaturat), spre deosebire de limitativ (saturat), care conține doar legături simple.

Se numesc hidrocarburi alifatice limită alcani, au formula generală C n H 2n+2, unde n este numărul de atomi de carbon. Vechiul lor nume este adesea folosit astăzi - parafine:

Se numesc hidrocarburi alifatice nesaturate care conțin o legătură dublă alchene. Au formula generală C n H 2n:

Se numesc hidrocarburi alifatice nesaturate cu două legături duble alcadiene. Formula lor generală este C n H 2n-2:

Se numesc hidrocarburi alifatice nesaturate cu o legătură triplă alchine. Formula lor generală este C n H 2n - 2:

Limitați hidrocarburile aliciclice - cicloalcani, formula lor generală C n H 2n:

Un grup special de hidrocarburi, aromatice sau arene(cu un sistem de n-electron comun închis), cunoscut din exemplul hidrocarburilor cu formula generală C n H 2n - 6:

Astfel, dacă în moleculele lor unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu alți atomi sau grupe de atomi (halogeni, grupări hidroxil, grupări amino etc.), se formează derivați de hidrocarburi: derivați de halogen, cu oxigen, cu azot și alți compusi organici.

Serii omoloage de hidrocarburi

Hidrocarburile și derivații lor cu aceeași grupare funcțională formează serii omoloage.

Seria omologa se numesc un număr de compuşi aparţinând aceleiaşi clase (omologi), dispuşi în ordinea crescătoare a maselor lor moleculare relative, asemănători ca structură şi proprietăţi chimice, unde fiecare membru se deosebeşte de cel precedent prin diferenţa omologică CH 2 . De exemplu: CH 4 - metan, C 2 H 6 - etan, C 3 H 8 - propan, C 4 H 10 - butan etc. Asemănarea proprietăților chimice ale omologilor simplifică foarte mult studiul compușilor organici.

Izomerii hidrocarburilor

Se numesc atomi sau grupuri de atomi care determină cele mai caracteristice proprietăți ale unei clase date de substanțe grup functional.

Derivații de halogen ai hidrocarburilor pot fi considerați ca produse de substituție în hidrocarburi a unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu atomi de halogen. În conformitate cu aceasta, pot exista limitare și nelimitate mono-, di-, tri- (în cazul general, poli-) derivați de halogen.

Formula generală a derivaților monohalogeni ai hidrocarburilor saturate:

iar compoziţia se exprimă prin formula

unde R este restul hidrocarburii saturate (alcan), radicalul hidrocarbură (această denumire este utilizată în continuare atunci când se consideră alte clase de substanțe organice), Г este un atom de halogen (F, Cl, Br, I).

De exemplu:

Iată un exemplu de derivat dihalogen:

LA materie organică oxigenată includ alcooli, fenoli, aldehide, cetone, acizi carboxilici, eteri și esteri. Alcoolii sunt derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări hidroxil.

Alcoolii sunt numiți monohidric dacă au o grupare hidroxil și limitativ dacă sunt derivați ai alcanilor.

Formula generală pentru limită alcooli monohidroxilici:

iar compoziția lor este exprimată prin formula generală:

De exemplu:

Exemple cunoscute alcooli polihidroxilici, adică având mai multe grupări hidroxil:

Fenolii- derivaţi ai hidrocarburilor aromatice (seria benzenului), în care unul sau mai mulţi atomi de hidrogen din ciclul benzenic sunt înlocuiţi cu grupări hidroxil.

Cel mai simplu reprezentant cu formula C 6 H 5 OH sau

numit fenol.

Aldehide și cetone- derivați ai hidrocarburilor care conțin o grupare carbonil de atomi

(carbonil).

în molecule aldehide o legătură a carbonilului merge la legătura cu atomul de hidrogen, cealaltă - cu radicalul de hidrocarbură. Formula generală a aldehidelor:

De exemplu:

Când cetone gruparea carbonil este legată de doi radicali (în general diferiți), formula generală a cetonelor este:

De exemplu:

Compoziția aldehidelor și cetonelor limitative este exprimată prin formula C 2n H 2n O.

acizi carboxilici- derivaţi ai hidrocarburilor care conţin grupări carboxil

(sau -COOH).

Dacă există o grupă carboxil în molecula de acid, atunci acidul carboxilic este monobazic. Formula generală a acizilor monobazici saturați:

Compoziţia lor este exprimată prin formula C n H 2n O 2 .

De exemplu:

Eteri sunt substanțe organice care conțin doi radicali hidrocarburi legați printr-un atom de oxigen: R-O-R sau R 1 -O-R 2 .

Radicalii pot fi aceiași sau diferiți. Compoziția eterilor este exprimată prin formula C n H 2n+2 O.

De exemplu:

Esteri- compuşi formaţi prin înlocuirea atomului de hidrogen al grupării carboxil în acizii carboxilici cu un radical hidrocarburic.

Formula generală a esterilor:

De exemplu:

Compuși nitro- derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro -NO 2 .

Formula generală a compușilor mononitro limitatori:

iar compoziţia este exprimată prin formula generală CnH2n+1NO2.

De exemplu:

Derivați nitro de arenă:

Amine- compuși care sunt considerați derivați ai amoniacului (NH 3), în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi. În funcție de natura radicalului, aminele pot fi alifatice, de exemplu:

și aromatice, de exemplu:

În funcție de numărul de atomi de hidrogen înlocuiți cu radicali, există:

amine primare cu formula generala:

secundar- cu formula generala:

terţiar- cu formula generala:

Într-un caz particular, aminele secundare și terțiare pot avea aceiași radicali.

Aminele primare pot fi considerate și ca derivați ai hidrocarburilor (alcani), în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare amino -NH2. Compoziția aminelor primare limitatoare este exprimată prin formula C n H 2n + 3 N.

De exemplu:

Aminoacizii conțin două grupe funcționale legate de un radical de hidrocarbură: gruparea amino -NH 2 și carboxil -COOH.

Formula generală a α-aminoacizilor (aceștia sunt cei mai importanți pentru construirea proteinelor care alcătuiesc organismele vii):

Compoziția aminoacizilor limitatori care conțin o grupă amino și un carboxil este exprimată prin formula C n H 2n+1 NO 2.

De exemplu:

Sunt cunoscuți și alți compuși organici importanți care au mai multe grupe funcționale diferite sau identice, lanțuri liniare lungi asociate cu inele benzenice. În astfel de cazuri, o definiție strictă a faptului că o substanță aparține unei anumite clase este imposibilă. Acești compuși sunt adesea izolați în grupe specifice de substanțe: carbohidrați, proteine, acizi nucleici, antibiotice, alcaloizi etc.

În prezent, există și mulți compuși care pot fi clasificați atât ca organici, cât și anorganici. x se numesc compuși organoelementali. Unele dintre ele pot fi considerate ca derivați ai hidrocarburilor.

De exemplu:

Există compuși care au aceeași formulă moleculară care exprimă compoziția substanțelor.

Fenomenul de izomerie constă în faptul că pot exista mai multe substanțe cu proprietăți diferite care au aceeași compoziție de molecule, dar structuri diferite. Aceste substanțe se numesc izomeri.

În cazul nostru, aceștia sunt izomeri interclase: cicloalcani și alcani, alcadiene și alchine, alcooli și eteri monohidroxilici saturați, aldehide și cetone, acizi și esteri carboxilici monobazici saturați.

Izomerie structurală

Există următoarele soiuri izomerie structurală: izomeria scheletului de carbon, izomeria poziției, izomeria diferitelor clase de compuși organici (izomeria interclaselor).

Izomeria scheletului de carbon se datorează ordine diferită a legăturilor între atomii de carbon care formează scheletul moleculei. După cum sa arătat deja, formula moleculară C4H10 corespunde la două hidrocarburi: n-butan și izobutan. Pentru hidrocarbura C5H12 sunt posibili trei izomeri: pentan, izopentan si neopentan.

Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon dintr-o moleculă, numărul de izomeri crește rapid. Pentru hidrocarbura C 10 H 22 sunt deja 75, iar pentru hidrocarbura C 20 H 44 - 366 319.

Izomerismul de poziție se datorează poziției diferite a legăturii multiple, substituentului, grupării funcționale cu același schelet de carbon al moleculei:

Izomeria diferitelor clase de compuși organici (izomeria interclaselor) se datorează poziției și combinării diferite a atomilor în moleculele de substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar aparțin unor clase diferite. Deci, formula moleculară C 6 H 12 corespunde hidrocarburii nesaturate hexen-1 și ciclohexanului de hidrocarbură ciclică.

Izomerii sunt o hidrocarbură înrudită cu alchinele - butin-1 și o hidrocarbură cu două legături duble în lanțul butadien-1,3:

Eterul dietil și alcoolul butilic au aceeași formulă moleculară C 4 H 10 O:

Izomerii structurali sunt acidul aminoacetic și nitroetanul, corespunzător formulei moleculare C 2 H 5 NO 2:

Izomerii de acest tip conțin diferite grupe funcționale și aparțin unor clase diferite de substanțe. Prin urmare, ele diferă în proprietățile fizice și chimice mult mai mult decât izomerii scheletului de carbon sau izomerii de poziție.

Izomerie spațială

Izomerie spațialăîmpărțite în două tipuri: geometrice și optice.

Izomeria geometrică este caracteristică compușilor, care conțin duble legături și compuși ciclici. Deoarece rotația liberă a atomilor în jurul unei duble legături sau într-un ciclu este imposibilă, substituenții pot fi localizați fie pe o parte a planului dublei legături sau ciclului (poziția cis), fie pe părți opuse (transpoziție). Denumirile cis- și trans- se referă de obicei la o pereche de substituenți identici.

Izomeri geometrici diferă în proprietăți fizice și chimice.

Apare izomeria optică dacă molecula este incompatibilă cu imaginea ei din oglindă. Acest lucru este posibil atunci când atomul de carbon din moleculă are patru substituenți diferiți. Acest atom se numește asimetric. Un exemplu de astfel de moleculă este molecula de acid a-aminopropionic (a-alanină) CH3CH(NH2)OH.

Molecula de α-alanină nu poate coincide cu imaginea sa în oglindă sub nicio mișcare. Astfel de izomeri spațiali sunt numiți oglindă, antipozi optici sau enantiomeri. Toate proprietățile fizice și aproape toate proprietățile chimice ale acestor izomeri sunt identice.

Studiul izomeriei optice este necesar atunci când se iau în considerare multe reacții care apar în organism. Majoritatea acestor reacții sunt sub acțiunea enzimelor – catalizatori biologici. Moleculele acestor substanțe ar trebui să se apropie de moleculele compușilor asupra cărora acționează ca o cheie pentru o lacăt, prin urmare, structura spațială, poziția relativă a regiunilor moleculare și alți factori spațiali sunt de mare importanță pentru cursul acestor reacții. . Astfel de reacții se numesc stereoselective.

Majoritatea compușilor naturali sunt enantiomeri individuali, iar acțiunea lor biologică (de la gust și miros până la acțiunea medicinală) diferă puternic de proprietățile antipozilor lor optici obținute în laborator. O astfel de diferență în activitatea biologică este de mare importanță, deoarece stă la baza celei mai importante proprietăți a tuturor organismelor vii - metabolismul.

Structura electronică a atomului de carbon

Carbonul, care face parte din compușii organici, prezintă o valență constantă. Ultimul nivel de energie al atomului de carbon conține 4 electroni, dintre care doi ocupă orbitalul 2s, care are formă sferică, iar doi electroni ocupă orbitalii 2p, care au formă de gantere. Când este excitat, un electron din orbitalul 2s poate ajunge la unul dintre orbitalii 2p liberi. Această tranziție necesită unele costuri de energie (403 kJ/mol). Ca urmare, atomul de carbon excitat are 4 electroni nepereche și configurația sa electronică este exprimată prin formula 2s 1 2p 3 .. Astfel, în cazul hidrocarburei metan (CH 4 ), atomul de carbon formează 4 legături cu s. -electronii atomilor de hidrogen. În acest caz, 1 legătură de tip ss (între electronul s al atomului de carbon și electronul s al atomului de hidrogen) și 3 legături ps (între 3 electroni p ai atomului de carbon și 3 electroni s ale 3 atomi de hidrogen) ar fi trebuit să se formeze. Aceasta duce la concluzia că cele patru legături covalente formate de atomul de carbon nu sunt echivalente. Cu toate acestea, experiența practică a chimiei indică faptul că toate cele 4 legături din molecula de metan sunt absolut echivalente, iar molecula de metan are o structură tetraedrică cu unghiuri de valență de 109,5 0, ceea ce nu ar putea fi cazul dacă legăturile nu ar fi echivalente. La urma urmei, doar orbitalii electronilor p sunt orientați în spațiu de-a lungul axelor reciproc perpendiculare x, y, z, iar orbitalul unui electron s are o formă sferică, deci direcția de formare a unei legături cu acest electron ar fi arbitrar. Teoria hibridizării a putut explica această contradicție. L. Sondajul a sugerat că în orice moleculă nu există legături izolate unele de altele. Când se formează legături, orbitalii tuturor electronilor de valență se suprapun. Sunt cunoscute mai multe tipuri hibridizarea orbitalilor de electroni. Se presupune că în molecula de metan și alcani intră în hibridizare 4 electroni.

Hibridarea orbitalilor atomilor de carbon

Hibridarea orbitalilor- aceasta este o modificare a formei și energiei unor electroni în timpul formării unei legături covalente, ceea ce duce la o suprapunere mai eficientă a orbitalilor și o creștere a rezistenței legăturilor. Hibridizarea orbitală are loc întotdeauna atunci când electronii aparținând diferitelor tipuri de orbitali participă la formarea legăturilor.

1. sp 3 -hibridizare(prima stare de valență a carbonului). Cu hibridizarea sp 3, 3 orbitali p și un orbital s ai unui atom de carbon excitat interacționează în așa fel încât să se obțină orbitali care sunt absolut identici ca energie și situati simetric în spațiu. Această transformare poate fi scrisă astfel:

În timpul hibridizării, numărul total de orbitali nu se modifică, ci doar energia și forma acestora se modifică. Se arată că hibridizarea sp 3 a orbitalilor seamănă cu o figură în opt tridimensională, una dintre lamele cărora este mult mai mare decât cealaltă. Patru orbitali hibrizi sunt extinsi de la centru la vârfurile unui tetraedru regulat la unghiuri de 109,5 0 . Legăturile formate de electroni hibrizi (de exemplu, legătura s-sp 3) sunt mai puternice decât legăturile formate de electronii p nehibridați (de exemplu, legătura s-p). Deoarece orbitalul hibrid sp 3 oferă o zonă mai mare de suprapunere a orbitalului de electroni decât orbitalul p nehibridizat. Moleculele în care se realizează hibridizarea sp 3 au o structură tetraedrică. În plus față de metan, aceștia includ omologi de metan, molecule anorganice precum amoniacul. Figurile arată un orbital hibridizat și o moleculă de metan tetraedrică.

Legăturile chimice care apar în metan între atomii de carbon și hidrogen sunt de tipul legăturilor σ (legături sp 3 -s). În general, orice legătură sigma se caracterizează prin faptul că densitatea electronică a doi atomi interconectați se suprapune de-a lungul liniei care leagă centrele (nucleele) atomilor. Legăturile σ corespund gradului maxim posibil de suprapunere a orbitalilor atomici, deci sunt suficient de puternice.

2. sp 2 -hibridizare(a doua stare de valență a carbonului). Apare ca urmare a suprapunerii a unui orbital 2s și a doi orbitali 2p. Orbitalii hibrizi sp 2 rezultați sunt localizați în același plan la un unghi de 120 0 unul față de celălalt, iar orbitalul p nehibridizat este perpendicular pe acesta. Numărul total de orbitali nu se modifică - sunt patru dintre ei.

Starea de hibridizare sp 2 apare în molecule de alchenă, în grupări carbonil și carboxil, adică. în compuşii care conţin o legătură dublă. Deci, în molecula de etilenă, electronii hibridizați ai atomului de carbon formează 3 legături σ (două legături de tip sp 2 -s între atomul de carbon și atomii de hidrogen și o legătură de tip sp 2 -sp 2 între atomii de carbon). Electronul p nehibridizat rămas al unui atom de carbon formează o legătură π cu electronul p nehibridizat al celui de-al doilea atom de carbon. O trăsătură caracteristică a legăturii π este că suprapunerea orbitalilor electronilor depășește linia care leagă cei doi atomi. Suprapunerea orbitală merge deasupra și sub legătura σ care leagă ambii atomi de carbon. Astfel, o legătură dublă este o combinație de legături σ și π. Primele două figuri arată că în molecula de etilenă, unghiurile de legătură dintre atomii care formează molecula de etilenă sunt 120 0 (respectiv, orientările a trei orbitali hibrizi sp 2 în spațiu). Figurile arată formarea unei legături π.

Deoarece aria de suprapunere a orbitalilor p nehibridați în legăturile π este mai mică decât aria de suprapunere a orbitalilor în legăturile σ, legătura π este mai puțin puternică decât legătura σ și este mai ușor ruptă în reacții chimice.

3. hibridizarea sp(a treia stare de valență a carbonului). In starea de hibridizare sp, atomul de carbon are doi orbitali sp-hibrizi situati liniar la un unghi de 180 0 unul fata de celalalt si doi orbitali p nehibriziti situati in doua plane reciproc perpendiculare. hibridizarea sp este caracteristică alchinelor și nitrililor; pentru compușii care conțin o legătură triplă.

Deci, într-o moleculă de acetilenă, unghiurile de legătură dintre atomi sunt de 180 o. Electronii hibridizați ai unui atom de carbon formează 2 legături σ (o legătură sp-s între un atom de carbon și un atom de hidrogen și o altă legătură de tip sp-sp între atomi de carbon. Doi electroni p nehibridați ai unui atom de carbon formează doi π- legături cu electroni p nehibridați ai secundului Suprapunerea orbitalilor p-electronului merge nu numai deasupra și sub legătura σ, ci și în față și în spate, iar norul total de electroni p are o formă cilindrică. Astfel, o legătură triplă este o combinație de o legătură σ și două legături π. Prezența a două legături π mai puțin puternice în molecula de acetilenă asigură capacitatea acestei substanțe de a intra în reacții de adiție cu ruperea triplei legături.

Material de referință pentru promovarea testului:

Masa lui Mendeleev

Tabel de solubilitate